【نام انگلیسی】 L-اسپارتیک اسید
【فرمول مولکولی】 C4H7NO4
【وزن مولکولی】 133.10
【شماره ثبت CA】 [1191-15-7]
【اختصارات و مترادف ها】 Asp و D
【فرمول ساختاری】 HO2CCH2CH(NH2)CO2H
【Physical Properties】 (S)-(+): [α20D] +25°, mp >300 oC (decomposes); (R)-(–): [α20D] –24°, mp>300 درجه سانتیگراد (تجزیه می شود)؛ (±): mp 325~348 oC (تجزیه می شود). در اسیدها و بازها محلول است و در اتانول نامحلول است. حلالیت آن در آب 1 گرم در 222.2 میلی لیتر (20 oC) است و به راحتی محلول های فوق اشباع را تشکیل می دهد [1]. 【تهیه و استفاده تجاری】 این معرف یک معرف تجاری در دسترس است که عمدتاً جامد سفید راسمیک یا نوری خالص است.
【احتیاطات】 این معرف یک محصول طبیعی است و غیر سمی است.
L-اسپارتیک اسید معمولاً به عنوان یک بستر کایرال برای واکنشهای دیاستروآلکیلاسیون استفاده میشود و همچنین میتواند به عنوان یک منبع کایرال برای سنتز سایر ترکیبات کایرال استفاده شود.
آلکیلاسیون دیاسترو انتخابی
L-استرهای اسید آسپارتیک میتوانند در موقعیتهای - و -آلکیلاسیون شوند (فرمول 1)، که -آلکیلاسیون بیشترین استفاده را دارد. در فرآیند -آلکیلاسیون، بخش اسید آمینه تأثیر قابل توجهی بر دیاسترو انتخابی واکنش دارد. همزمان، -ترکیبات دی کربونیل نیز می توانند با -آلکیلاسیون مشتقات حلقوی L-اسپارتیک اسید تهیه شوند. آلکیلاسیون دیاسترو انتخابی
سنتز ترکیبات کایرال
با استفاده از L-اسید آسپارتیک به عنوان منبع کایرال، می توان مجموعه ای از ترکیبات کایرال را سنتز کرد. به عنوان مثال، استفاده از یدید مس، بوروهیدرید سدیم و غیره، میتواند ترکیبات هتروسیکلیک اکسو{3} چندعملکردی نیتروژن (معادله 2) تولید کند که میتواند ترکیبات کینولین را بیشتر تولید کند.
سنتز ترکیبات کایرال
تشکیل باند آمیدی
L-اسپارتیک اسید، به عنوان یک اسید آمینه، همچنین می تواند ترکیبات آمیدی مانند سایر اسیدهای آمینه تولید کند (معادله 3).
ترکیبات آمیدی
به طور همزمان، L{0}}اسید آسپارتیک همچنین میتواند به عنوان یک ترکیب اصلی برای سنتز لاکتامهای حلقوی مانند شش-لاکتام حلقوی عضو (معادله 4) استفاده شود. این محصول همچنین حاوی گروههای آلکوکسی است که میتواند به عنوان محل واکنش دیگری برای مشتقسازی بیشتر عمل کند.
سنتز -اسیدهای آمینه (یا استرهای اسید آمینه)
L-اسپارتیک اسید، پس از محافظت آمینو و آلکیلاسیون، میتواند اسیدهای آمینه یا استرهای اسید آمینه تولید کند (معادله 5). این واکنش باعث تبدیل اسیدهای آمینه طبیعی به اسیدهای آمینه غیر طبیعی می شود. سنتز -اسیدهای آمینه (یا استرهای اسید آمینه)
علاوه بر این، L{0}}اسپارتیک اسید حاوی دو گروه کربوکسیل و یک گروه آمینه است، بنابراین میتواند بهعنوان لیگاند چند دندانهای برای هماهنگی با یونهای فلزی [7-9] یا تشکیل ترکیبات لاکتون عمل کند.